Ted và Robin chính thức yêu nhau trong khi Marshall cố gắng tiếp tục cuộc sống mà không có Lily. Không thể chấp nhận nhìn Marshall gặp nhiều sự suy sụp tình cảm nữa, bạn anh ấy và Barney can thiệp sử dụng chiêu trò nhằm giúp Marshall có thể hẹn hò lại. Sau đó, Lily quay lại New York sau khi nhận ra mình không thể làm một nghệ sĩ như mong muốn. Cô ấy quay lại với Marshall và lễ đính hôn được sắp đặt lại. Khi Robin từ chối đi trung tâm thương mại và không giải thích tại sao, Marshall nghi vấn cô ấy đã cưới và Barney nghĩ rằng cô ấy đóng phim người lớn. Cả hai đặt cược vào nghi vấn của mình và cử Lily làm trọng tài cuộc thi tát. Sau khi phát hiện ra Robin từng nổi tiếng là một ngôi sao nhí "Robin Sparkles", Marshall được hưởng quyền tát Barney 5 lần bất cứ khi nào anh ấy muốn. Barney có một người em đồng tính tên James (Wayne Brady) và không nhận ra mẹ anh ấy đã nói dối rằng Bob Barker là cha ruột của mình, và đi một chuyến đến California tham dự cuộc thi The Price is Right nhằm gặp cha anh ấy. Khi tham dự, Barney đã chiến thắng tất cả các giải thưởng và tặng làm quà cưới sớm cho Lily và Marshall. Cuối phần hai, Ted thừa nhận với Barney là đã chia tay với Robin một thời gian vì bất đồng quan điểm trong hôn nhân và con cái. Họ không chia sẻ với ai vì sợ sẽ làm phân tâm mọi người trước đám cưới của Lily và Marshall. Phần 2 kết thúc khi Barney hào hứng khi Ted và anh ấy trở thành độc thân lần nữa, và nói: "Điều này sẽ trở thành huyền – đợi nữa nè…"