"Ted, giáo sư dạy môn kiến trúc, đứng giữa lớp học nhưng hóa ra đây là lớp học môn kinh tế mà Ted đã vào nhầm, cho dù vợ tương lai của anh ấy cũng có mặt tại đây. Barney và Robin dành cả một kỳ nghỉ hè để ngủ cùng nhau, và Lily khóa của phòng họ lại mong muốn sẽ có một cái tên đúng nghĩa cho mối quan hệ này. Sau một thời gian hẹn hò, họ quyết định chia tay. Robin mô tả điều này đồng nghĩa với việc hai người bạn đã quay lại với nhau. Ngay lập tức Barney quay lại với lối sống buông thả của mình, bằng việc sử dụng bửu bối cưa gái để ngủ với những người phụ nữ khác. Xuyên suốt phần năm, Barney và Robin đều bày tỏ cảm giác day dứt về việc chia tay. Ted bắt đầu hẹn hò với cô sinh viên Cindy (Rachel Bilson) của mình và khán giả được tiết lộ rằng người vợ tương lai thực chất là bạn cùng phòng của cô ấy. Robin gặp gỡ Don, đồng nghiệp mới trong chương trình Báo chí lúc 4 giờ sáng. Mặc dù lúc đầu cô ấy không thích Don, hai người vẫn hẹn hò và Robin chuyển đến sống cùng Don. Cuối phần năm, hai người chia tay do Don có công việc mới ở Chicago, việc mà Robin đã từ chối trước đó để có thể ở bên cạnh Don. Marshall tát Barney lần thứ bốn, cũng tại lễ Tạ ơn. Ted mua nhà, trong tình cảnh phải sửa chữa rất nhiều, và được biết đến là căn nhà tương lai của Ted và các con."